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曾賣吸塵器 練就銷售能力
家境優渥的海斯汀，從小就讀昂貴的私立學校，但家人並沒有過度呵護，很早就培養專利翻譯他自立的能力。高中畢業時，海斯汀就做過一年的吸塵器銷售員，在波士頓郊區挨家挨戶的敲門推銷。「有時馬上被趕出去，幸運時能賣出幾台。雖然辛苦但是個很棒的經驗，」海斯汀回憶。
父母十分重視海斯汀的教育，就讀的鮑登學院（Bowdoin College），是美國排名前五的文理學院，文學家霍桑、朗費羅、梭羅等都是校友。在大學時代，海斯汀逐漸嶄露頭角，讀數學系的他，不但得過該系最高榮譽史密斯獎（Smyth Prize），還領導戶外社團去登山及泛舟。
不同於許多創業家20歲出頭就在車庫創業，海斯汀一度曾想獻身軍旅。大學時期加入海專利翻譯軍的預備訓練，然而才兩年就發現自己個性不羈且意見很多，並不適合注重紀律、講究服從的軍隊。畢業後轉而加入和平工作隊（Peace Corps）。
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